Saponozydy – co to są za związki i jak działają

SAPONOZYDY TRITERPENOWE mogą mieć strukturę pentacykliczną (saponozydy typu oleananu i ursanu) lub tetracykliczną (saponozydy typu dammaranu).

Saponozydy typu oleananu są pochodnymi β-amyryny. Aglikonami w tym przypadku są między innymi: kwas oleanolowy, który tworzy kandulozydy (w kwiecie nagietka) i ginsenozyd (w korzeniu żeń-szenia), gipsogenina (sapogenina gipsozydu A, w korzeniu łyszczca) czy hederagenina budująca hederakozyd obecny w liściach bluszczu.

Pochodne kwasu kwilajowego występują natomiast w korzeniu mydlnicy, a glikozydy kwasu glicyretynowego (kwas glicyryzynowy, glicyryzyna) w korzeniu lukrecji. Strukturę oleananu ma również protoescygenina, która tworzy estry wchodzące w skład obecnej w nasionach kasztanowca escyny. Aglikonem prymulasaponiny występującej w korzeniu pierwiosnka jest natomiast protoprymulagenina A.

Saponozydy typu ursanu to pochodne α-amyryny. Strukturę taką posiadają między innymi kwas azjatykowy i kwas madekazowy, które są częścią aglikonową azjatykozydu i madekazozydu. Związki te występują w zielu wąkroty azjatyckiej.

Saponozydy typu dammaranu obecne są między innymi w korzeniu żeń-szenia. Aglikonami znajdujących się w tym surowcu ginsenozydów są protopanaksadiol i protopanaksatriol.

SAPONOZYDY STEROIDOWE posiadające łańcuch alifatyczny w pozycji C-22 określane są mianem saponozydów typu furostanu. Saponozydy typu spirostanu charakteryzują się natomiast obecnośćią pierścienia F powstałego ze wspomnianego łańcucha w wyniku spontanicznej cyklizacji.

Saponozydy typu furostanu obecne są między innymi w kłączach ruszczyka (ruskozyd) i nasionach kozieradki (trigofenozydy A-G).

Saponozydy typu spirostanu także występują w kłączu ruszczyka. W surowcu tym zidentyfikowano ruscynę, która jest gikozydem neoruskogenuny i powstała na skutek cyklizacji wspomnianego ruskozydu. W liściach i nasionach naparstnicy wełnistej i purpurowej obecne są natomiast glikozydy tigogeniny (tigonina), gitogeniny (gitonina) i digitigeniny (digitonina). Saponozydami typu spirostanu obecnymi w nasionach kozieradki są z kolei diosgenina i jamogenina.

Najważniejszą właściwością saponozydów jest zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego. Dzięki niej saponiny zmniejszają rozpuszczalność niektórych trudno rozpuszczalnych w wodzie substancji, ułatwiają emulgację tłuszczów oraz tworzenie piany i stabilnych koloidów.

Saponozydy wykazują też powinowactwo do lipidów, w tym steroli błon komórkowych. W ten sposób przyczyniają się do częściowego uszkodzenia i permeabilizacji błony (szczególnie saponiny steroidowe). Saponozydy posiadają także zdolność do hemolizowania czerwonych krwinek. Aktywność ta zależy w dużej mierze od budowy chemicznej, np. monodesmozydy silniej hemolizują niż bisdesmozydy.

Znaczenie ma również długość łańcucha cukrowego – im dłuższy, tym aktywność hemolityczna mniejsza. Największą zdolnością do hemolizowania erytrocytów charakteryzują się saponiny triterpenowe o aglikonie typu kwasu oleanolowego (np. escyna) lub hederageniny.

Powszechne zastosowanie w lecznictwie saponiny zawdzięczają swoim właściwościom wykrztuśnym. Mechanizm tego działania nie został dokładnie poznany, ale najprawdopodobniej związany jest z drażnieniem zakończeń nerwowych błony śluzowej żołądka i zwiększeniem (na drodze odruchu i przez bezpośrednie drażnienie błon śluzowych oskrzeli) wydzielania wodnistego śluzu w oskrzelach.

Upłynnienie zalegającej wydzieliny ułatwia jej odkrztuszanie. W preparatach o działaniu wykrztuśnym wykorzystywane są saponozydy obecne m.in. w korzeniach pierwiosnka, korzeniach mydlnicy, korzeniach lukrecji czy liściach bluszczu. Z kolei saponozydy nasion kasztanowca, kłączy ruszczyka i ziela wąkroty azjatyckiej wykazują działanie wzmacniające i uszczelniające naczynia krwionośne. Surowce te stosowane są m.in. w chorobie hemoroidalnej, obrzękach, stanach wysiękowych, pourazowych oraz zapaleniach żył. Niektóre saponozydy (np. występujące w zielu połonecznika) działają też moczopędnie, co jest efektem bezpośredniego drażnienia kanalików nerkowych lub aktywności osmotycznej.

W lecznictwie wykorzystywane jest również przeciwzapalne działanie niektórych saponozydów. Jest ono wynikiem wpływu na metabolizm kwasu arachidonowego oraz stymulacji uwalniania kortykotropiny. Działanie przeciwzapalne wykazuje m.in. glicyryzyna obecna w korzeniu lukrecji, a także saponiny znajdujące się w kwiatach nagietka i zielu wąkroty azjatyckiej. Dzięki zdolności saponozydów do tworzenia połączeń kompleksowych z cholesterolem, digitonina obecna w nasionach naparstnicy purpurowej stosowana jest do oznaczania poziomu cholesterolu w surowicy krwi. Właściwość ta wykorzystywana jest również w leczeniu miażdżycy.

W tym celu stosuje się m.in. ginsenozydy z korzenia żeń-szenia oraz saponiny sojowe, które obniżają poziom cholesterolu frakcji LDL i VLDL. Ze względu na powinowactwo do błony komórkowej mikroorganizmów niektóre saponozydy steroidowe (szczególnie monodesmozydy) wykazują aktywność przeciwgrzybiczą i przeciwwirusową. Saponozydy z korzeni żeń-szenia i ziela wąkroty azjatyckiej charakteryzują się ponadto zdolnością wzmacniania organizmu. Niektóre związki należące do tej grupy (np. obecna w liściach bluszczu α-hederyna) działają cytotoksycznie.

Badania przeprowadzone w warunkach in vivo wykazały, że hamują one tworzenie guzów wszczepiennych. Ponadto saponiny stosowane są jako substrat do syntezy leków steroidowych i syntetycznych hormonów (progesteronu i pochodnych kortyzonu). Jednak saponozydy są szeroko wykorzystywane nie tylko w przemyśle farmaceutycznym,  ale także kosmetycznym i spożywczym. Używane są między innymi w roli emulgatorów przy produkcji różnego typu emulsji, zawiesin i pian. Wykorzystywane są przy wytwarzaniu detergentów, środków piorących oraz gaśnic pianowych.

Fakt, iż saponozydy są związkami występującymi w roślinach nie sprawia niestety, że nie powodują one żadnych działań niepożądanych. Związki te są bezpieczne przy podaniu doustnym (słaba absorpcja) i w zalecanych dawkach. Jednak po zastosowaniu dużych dawek mogą podrażniać błonę śluzową żołądka, szczególnie w nadwrażliwości i przy współistniejącej chorobie wrzodowej. Wystąpić mogą wówczas zaburzenia żołądkowo-jelitowe (np. wymioty) i dolegliwości bólowe.

Źródła:

• Matławska I. (red.): Farmakognozja. AM Poznań 2008,

• Kohlmünzer S.: Farmakognozja, podręcznik dla studentów farmacji. PZWL, Warszawa 2000,

• Sędek Ł., Michalik M.: Nowe badania  nad  saponinami ujawniają ich liczne lecznicze właściwości. Kosmos. Problemy nauk biologicznych 2005; 54 (4): 345-356.

Autor: Marta Grochowska