Terpeny i surowce terpenowe

Związki terpenowe są oligomerami izoprenu, dlatego też bywają nazywane izoprenoidami. W świecie roślinnym występują w postaci węglowodorów lub ich form utlenionych (ketonów, aldehydów itd.). Ilość grup izoprenowych jest kryterium podziału na mono-, seskwi-, di-, tri-, tertra- oraz politerpeny.

Monoterpeny są lipofilnymi, zwykle ciekłymi związkami złożonymi z dwóch jednostek izoprenu. Cechują się na ogół charakterystycznym, intensywnym zapachem, który nadają olejkom eterycznym. W skład olejków wchodzą zarówno monoterpeny monocykliczne o charakterze węglowodorów (limonen, felandren, p-cymen), alkoholi (mentol, tymol, karwakrol, terpineol), ketonów (menton, karwon, pulegon) lub tlenków (eukaliptol, askarydol), dicykliczne (α-, β-pinen, borneol, tujol, tujon, kamfora, fenchon) oraz acykliczne (mircen, ocymen, linalol, geraniol, cytronelol, cytral A, cytral B, cytronelal). Poza olejkami monoterpeny (irydoidy) bywają składnikami żywic i balsamów. Izolowane z surowców roślinnych mają szerokie zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym i farmaceutycznym.

Seskwiterpeny złożone są z trzech reszt izoprenowych. Najczęściej wchodzą w skład olejków eterycznych. Występują w postaci węglowodorów (np. chamazulen, bisabolen, kadifen, kariofilen), alkoholi (np. α-, β-bisabolol) lub ketonów (np. akoron, waleranon). W niektórych roślinach obecne są także charakteryzujące się gorzkim smakiem laktony seskwiterpenowe: typu eudesmanu (np. alantolakton, tetrahydroridentyna B), garmakranu (np. partenolid, laktucyna), gwajanu (np. cykoriozyd B i C, artabsyna, matrycyna, achilicyna) lub pseudogwajanu (helenalina, pseudohelenalina). Wyróżniają się zdolnością wytrącania białek. Często są przyczyną kontaktowych odczynów uczuleniowych.

Diterpeny złożone są z czterech grup izoprenowych. Mogą mieć charakter węglowodorów, alkoholi, kwasów, laktonów, estrów lub glikozydów. Do diterpenów zaliczane są także alkaloidy diterpenowe, takie jak metylolykoakonityna, akonityna czy taksol. Struktura diterpenów może być zarówno acykliczna (np. tworzący chlorofil, witaminę K i tokoferole fitol), jak i cykliczna. Związki o budowie cyklicznej dzielone są na pięć różnych typów: labdanu (np. forskolina), furanolabdanu (np. marubina), klerodanu, abietanu (np. kwas karnozolowy), kuranu (np. stewiozyd) i gibereliny (np. kwas giberelinowy).

Triterpeny to związki złożone z sześciu reszt izoprenowych, najczęściej o charakterze kwasów. Do grupy tej zaliczane są takie kwasy, jak oleanolowy, ursolowy, glicyretynowy, czy boswelinowy. Triterpeny mogą występować również w postaci alkoholi, np. betulina. taraksasterol, α- i β-amyryna. Struktura triterpenów jest steroidowa, tetracykliczna lub pentacykliczna. Związki te wchodzą głównie w skład żywic, soków mlecznych, a także tkanki korowej i okrywającej. Niekiedy obecne w roślinach triterpeny są połączone z cukrami, wówczas określane są jako saponozydy triterpenowe.

Tetraterpeny są związkami o charakterze barwników (żółtych, pomarańczowych lub czerwonych), złożonymi z ośmiu jednostek izoprenu. Występują w chloroplastach, na ogół w postaci węglowodorów. Określane są również mianem karotenoidów. Zaliczane są do nich m.in. likopen i β-karoten. Ksantofilami nazywane są natomiast związki utlenione, takie jak: krocetyna czy zeaksantyna.

Zobacz również:

Politerpeny są wielkocząsteczkowymi związkami złożonymi nawet z ponad 1000 grup izoprenowych. Występują na ogół w soku mlecznym.

AKTYWNOŚĆ FARMAKOLOGICZNA

Właściwości farmakologiczne związków terpenowych są bardzo różnorodne. Terpeny cechujące się gorzkim smakiem, takie jak loganina, gencjopikryna, amarogentyna czy marubina zwiększają wydzielanie soków trawiennych. Jest to efekt drażnienia zakończeń nerwowych języka, co skutkuje pobudzeniem czynności wydzielniczej ślinianek i odruchowego zwiększenia wydzielania soku żołądkowego. Obecne w korzeniu kozłka lekarskiego walepotriaty działają z kolei uspokajająco, a występujący w zielu złocienia maruny partenolid – przeciwmigrenowo.

Związki terpenowe mogą wykazywać też aktywność przeciwzapalną (np. aukubina, katalpol, harpagozyd, kwas glicyryzynowy), antyagregacyjną (np. ginkgolid B) lub przeciwnowotworową (np. taksol). Natomiast laktony seskwiterpenowe występujące w korzeniu omanu i knicyna z ziela drapacza lekarskiego działają przeciwbakteryjnie, przede wszystkim wobec bakteriom Gram-dodatnim. Właściwościami antyseptycznymi cechują się też betulina, kwas betulinowy i azjatykozyd. Terpeny mogą również wzmacniać mięsień sercowy, obniżać ciśnienie tętnicze krwi i rozkurczać mięśnie gładkie. Taką aktywność wykazuje między innymi forskolina. Stewiozyd uzyskiwany z Stevia rebaudiana jest z kolei wykorzystywany jako naturalny słodzik w diecie chorych na cukrzycę.

SUROWCE BOGATE W ZWIĄZKI TERPENOWE

Korzeń goryczki (Gentianae radix) zawiera takie sekoirydoidy, jak gencjopikrozyd i amarogentyna. Związki te cechują się bardzo gorzkim smakiem, przez co pobudzają wydzielanie śliny, soku żołądkowego i żółci. W ten sposób zwiększają też apetyt i usprawniają proces trawienia. Surowiec znalazł zatem zastosowanie w takich dolegliwościach, jak wzdęcia czy uczucie pełności. Pomocny jest również w braku apetytu i zaburzeniach trawienia.

Ziele tysiącznika (Centaurii herba) ma w swoim składzie terpeny zaliczane do sekoirydoidów, np. swertiamarynę, gencjopikrozyd, centaurozyd, centapikrynę, swerozyd. Podobnie jak korzeń goryczki, choć słabiej, zwiększa wydzielanie soku żołądkowego. Wykorzystywane jest przede wszystkim w celu zwiększenia łaknienia.
Liść bobrka (Menyanthidis folium) jest skuteczny w zaburzeniach procesu trawienia dzięki obecności kwasu betulinowego.

Ziele świetlika (Euphrasiae herba) słynie ze swoich przeciwzapalnych właściwości wykorzystywanych głównie w okulistyce. Aktywność tę surowiec zawdzięcza między innymi irydoidom glikozydowym (aukubina, katalpol).
Korzeń hakorośli (Harpagophytki radix) również zawiera irydoidy glikozydowe (głównie harpagozyd), które odpowiadają za gorzki smak i związane z nim pobudzenie trawienia.

Korzeń kozłka (Valerianae radix) charakteryzuje się przede wszystkim działaniem uspokajającym na ośrodkowy układ nerwowy, które wynika głównie z obecności irydoidów estrowych – walepotriatów, takich jak: waltrat, izowaltrat, acetowaltrat, dihydrowaltrat. Za skuteczność surowca w stanach lękowych, nerwicach i bezsenności odpowiadają również składniki terpenowe olejku eterycznego: kwas walerenowy, waleranon.

Korzeń cykorii podróżnika (Cichorii radix) stosowany jest zwłaszcza w zaburzeniach łaknienia i niestrawności. Skuteczność uwarunkowana jest obecnością laktonów seskwiterpenowych i triterpenów.

Korzeń mniszka (Taraxaci radix) zawiera laktony seskwiterpenowe (m.in. tetrahydroridentyna B, ikseryna) i triterpeny (taraksasterol, β-amyryna). Potęguje wydzielanie soku żołądkowego, usprawnia trawienie i działa żółciopędnie.

Ziele piołunu (Absinthii herba) dzięki obecności w olejku eterycznym tujonu działa przeciwpasożytniczo. W surowcu występują także laktony seskwiterpenowe, które zwiększają wydzielanie soków trawiennych i usprawniają procesy trawienne.

Ziele drapacza (Cnici benedicti herba) działa przeciwbakteryjnie i poprawia czynności trawienne i wydzielnicze przewodu pokarmowego, co zawdzięcza zawartości knicyny.

Ziele maruny (Chrysanthemi herba) hamuje agregację płytek krwi i zapobiega napadom migrenowym. W skład surowca wchodzą laktony seskwiterpenowe (w tym partenolid) i obecne w olejku eterycznym monoterpeny (kamfora, p-cymen, kamfen, linalol).

Ziele szanty (Marrubii herba) jest surowcem skutecznym w nieżytach przewodu pokarmowego. Trawienie poprawia m.in. kwas marubinowy i jego sole.

Owoc niepokalanka (Agni casti fructus) dzięki diterpenom wykazuje aktywność dopaminergiczną. W związku z tym surowiec hamuje wydzielanie prolaktyny, co znalazło zastosowanie m.in. w zaburzeniach miesiączkowania.

Kłącze pluskwicy (Cimcifugae rhizoma) również wpływa na układ hormonalny, co zawdzięcza obecności glikozydów triterpenowych. Związki te działają estrogennie, zmniejszając dolegliwości okresu przekwitania.

Źródła:
Lamer-Zarawska E., Kowal-Gierczak B., Niedworok J.: Fitoterapia i leki roślinne. PZWL, Warszawa 2007.
Matławska I. (red.): Farmakognozja. Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Wyd. 3. popr. i uzup., Poznań 2008.

Autor: Marta Grochowska